ルックアップ元キー項目を先にCSVで変更してしまうと上記のような挙動となるのは、仕様でしょうか？
はい、仕様です。
以下のような、ユーザーのブラウザーを介さない操作では、プラグインは動作しません：
- CSV インポート／エクスポート
- REST API によるレコードの追加・更新
- その他、ユーザーが画面を操作しないバックグラウンド処理
プラグインは、ブラウザー上で kintone アプリを開いた状態で動作するしくみです。
CSVの読み込みをブラウザーで指定しますが、実際の処理は kintone サーバー上で実行されます。
ご参考：>プラグインが動作するしくみ
ルックアップ先更新プラグインは、編集イベント処理でルックアップ元キーの変化を検知し更新処理を行います。
CSV 読み込みでルックアップ元キーを変更すると、ルックアップ元キーの変化をプラグインが検知できないので処理が行われません。